1961 yılının New York’u, kültürel devrimlerin ve müziğin kalbinin attığı bir döneme tanıklık ediyordu. Minnesota'nın sakin kasabasında doğup büyüyen 19 yaşındaki genç bir yetenek, elinde sadece gitarı ve benzersiz yeteneğiyle Amerikan müziğinin rotasını kökten değiştirmeye kararlıydı. Greenwich Village'ın renkli müzik sahnesine adım atan bu gizemli sanatçı, kısa sürede dönemin en etkileyici isimlerinden biri haline gelmiştir. Sıkı bağlar kurduğu efsanevi müzisyenlerle birlikte hızla yükselen bu genç, 1965 Newport Halk Festivali'nde gerçekleştirdiği unutulmaz performansıyla müzik dünyasını sarsmayı başarmıştır.
Film, 1960'ların başındaki Amerika'nın sosyal ve kültürel çalkantılarının tam kalbinde geçen bir dönemi ele almaktadır. Dylan, Minnesota’daki evini geride bırakıp New York’un West Village bölgesine yerleşmiş ve müziğe kendini tamamen adamıştır. Kendi yolunu çizme kararlılığı ve halk hareketiyle özdeşleşmeme isteği, onu müziğinde bağımsız bir sanatçı olmaya itmiştir. Bazı eleştirmenler Dylan’ı müziğin kurallarını yıkan asi bir figür olarak nitelendirirken, diğerleri onun dönemin en parlak sanatçılarından biri olduğu konusunda hemfikirdir.
1965 Newport Halk Festivali'nde elektro gitarıyla sahneye çıktığı an, Dylan müzik tarihinde yeni bir dönemin kapısını aralamıştır. Elektrikli rock and roll'un ateşini yakan sanatçı, 20. yüzyıl müziğinin yönünü kökten değiştiren efsanevi bir performansla tarih yazmıştır. Bu film, Dylan’ın sıra dışı yükselişini ve Amerikan müziğinin şekillenişini gözler önüne sermektedir.